Деревня была основана на реке Шегарке в 1899 году в 2 километрах от Монастырки. По переписи населения 1926 года, здесь проживали 646 человек в 108 дворах. В годы коллективизации свели крестьяне свою скотину в общественный загон. Так было положено начало новому виду собственности. Назвали колхоз «Прогресс». Занимались земледелием, скот разводили. В каждом дворе стояло не меньше одной лошади. Хлеба и траву косили вручную: серпами и литовками. В 50-е годы колхозники Михайловки, Березовки, коммуны «Новая заря», Покровки и Монастырки объединились в одно хозяйство «Прогресс» с центральной усадьбой в Монастырке.

В  1961 году по решению Шегарского райисполкома колхоз «Прогресс» вошел в маркеловский совхоз «Россия». Через два года произошла реорганизация, в результате которой Михайловка вышла из «России» и вместе с Монастыркой, Федораевкой, Татьяновкой и Анастасьевкой стала относиться к вновь созданному совхозу  «Шегарский» мясо–молочного направления. При проведении мероприятий по укрупнениям и разукрупнениям интересы михайловцев не учитывали. Каждая центральная усадьба «тянула финансы под  себя».  Как только крестьянин получал паспорт, а с ним возможность выбора места жительства, деревня стала пустеть. В 70-х годах сельскохозяйственное производство в Михайловке было ликвидировано в связи с тем, что трудоспособное население разъехалось.

На 01 января 2022 года в Михайловке проживают 4 человек.